В 1987 году Джордан Белфорт начал карьеру брокера в престижном инвестиционном банке. Однако кризис на рынке привёл к резкому падению индекса Доу-Джонса, и учреждение неожиданно прекратило деятельность. Поддержавшая его супруга Тереза посоветовала обратиться в скромную контору, работавшую с низколиквидными бумагами. Упорство в переговорах и природное обаяние Джордана быстро принесли заметные результаты.
Случай свел его с соседом Донни, опытным торговцем. Между ними сразу возникло взаимопонимание, и они организовали совместный бизнес. В команду вошли давние приятели Белфорта, а также его отец Макс. Новую фирму назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан полностью отдавался разгульному образу жизни. Он постоянно бывал на шумных вечеринках, имел интимные связи с женщинами лёгкого поведения, активно употреблял запрещённые вещества — кокаин, кваалюд и другие. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента Федерального бюро расследований.